Además de ilustrar en periódicos como La Gacetilla, El Pueblo Caótico, La Patria Ilustrada y El Jicote, Posada suele vincularse con el Día de Muertos por darle vida a Calaveras literarias con sus ilustraciones. Las Calaveras literarias son composiciones irreverentes escritas en verso tradicionales en México durante el marco de las festividades del Día de Muertos, en ellas se retrata a una persona como si estuviera muerta con un toque de picardía y humor, acompañadas de una ilustración. El primer antecedente de una calavera literaria, se remite al libro La Portentosa Vida de la Muerte, escrito por Fray Joaquín de Bolaños, religioso franciscano del Colegio Apostólico de Propaganda Fide de Guadalupe, Zacatecas.

Las calaveras de Posada se mostraban llenas de vida y se les encontraba realizando diferentes actividades, desde montar a caballo hasta asistir a fiestas y en ellas se representaban desde personajes políticos, revolucionarios hasta damas de altas sociedad pues Posada decía, “La muerte es democrática”.

Se le recuerda especialmente por La Calavera Garbancera, creada en 1910 y con el Porfiriato como contexto surgió como una crítica social.

“Garbancero” es un término que utilizaban para referirse a los vendedores que una vez que obtuvieron solidez económica, pretendían ocultar sus raíces indígenas y aparentaban llevar un estilo de vida europeo. Es por eso que en la representación de Posada, La Calavera Garbancera se muestra en los huesos, sin ropa pero con un prominente sombrero adornado con plumas de avestruz como recurso irónico.